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L'mwfqetano è un mwfgidrocarburo mwfwalifatico di mwgaformula molecolare Cmwgq2Hmwgg6, o anche (CHmwgw3)mwha2.cite-ref-1-5-0[5] È il secondo nella serie degli mwiqalcani, ma tra questi è il primo in cui è presente un mwiglegame tra due atomi di mwiwcarbonio.cite-ref-6[6] In esso il carbonio è allo mwkastato di ossidazione -3, a differenza che nel mwkqmetano (-4). L'etano, con mwkgformula semistrutturale Hmwkw3C−CHmwla3, può essere considerato il mwlqdimero del mwlgradicale mwlwmetile (•CHmwma3), da cui gli altri nomi, poco usati, di 'dimetile' o 'bimetile'.cite-ref-1-5-1[5]cite-ref-7[7]

Il mwoggruppo alchilico che da esso formalmente deriva è l'mwowetile (Cmwpa2Hmwpq5–), che è il primo alchile primario.cite-ref-8[8]

A mwqwtemperatura e mwrapressione ambiente è un mwrqgascite-ref-9[9] estremamente infiammabile, mwsgesplosivo in miscela con l'mwswaria, incolore, inodore e atossico.cite-ref-10[10]

• Presenza in natura

• Produzione

• Applicazioni

• Struttura molecolare

• Conformazioni

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Industrialmente si ottiene per mwwgdistillazione frazionata del mwwwgas naturale, di cui è uno dei principali componenti, insieme al mwxametano.

Nelle raffinerie di petrolio è presente nei gas incondensabili in testa alle colonne di distillazione.

Può essere ottenuto anche per mwxwriduzione dell'mwyaetino e dell'mwyqetene (mwygidrogenazione catalitica con mwywcatalizzatore a base di mwzaPd-mwzqC)

mwaa C 2 H 2 + 2 H 2 ⟶ ⟶ C 2 H 4 + H 2 ⟶ ⟶ C 2 H 6 {\displaystyle {\ce {C2H2 + 2 H2 -> C2H4 + H2 -> C2H6}}}

In laboratorio può essere ottenuto per mwagelettrolisi (mwawelettrolisi di Kolbe) dell'mwbaacido acetico:

mwbw CH 3 COOH ⟶ ⟶ CH 3 COO − − + H + {\displaystyle {\ce {CH3COOH -> CH3COO- + H+}}}

mwcq CH 3 COO − − ⟶ ⟶ CH 3 COO ⋅ ⋅ + e − − {\displaystyle {\ce {CH3COO- -> CH3COO* + e-}}}

mwcw CH 3 COO ⋅ ⋅ ⟶ ⟶ CH 3 ⋅ ⋅ + CO 2 {\displaystyle {\ce {CH3COO* -> CH3* + CO2}}}

mwdq 2 CH 3 ⋅ ⋅ ⟶ ⟶ CH 3 − − CH 3 {\displaystyle {\ce {2 CH3* -> CH3-CH3}}}

Nell'industria chimica, è la materia prima per la produzione dell'mweaetene per mweqmwegcracking mwewcatalitico.

Nel suo impiego come refrigerante è indicato come R-170 secondo il sistema di mwfqnomenclatura ASHRAE dei refrigeranti.cite-ref-iir-2-1[2]cite-ref-ashrae-3-1[3]

Gli atomi di carbonio hanno solo quattro legami semplici e sono quindi ibridati mwiaspmwiq3; ciascuno di essi ha attorno a sé l'altro carbonio e tre mwigidrogeni in un ambiente tetraedrico. La struttura di equilibrio della molecola dell'etano in fase gassosa è stata studiata attraverso la mwiwspettroscopia rotazionale nella regione delle mwjamicroonde e con la tecnica della diffrazione elettronica. Sono così state ricavate distanze ed angoli di legame con notevole precisione. Dalle microonde risulta:

mwjgr(C-C) = 152,8(3) mwjwpm; mwkar(C-H) = 108,8(5) pm; ∠CCH = 111,6(5)°;

dalla diffrazione elettronica:

mwkwr(C-C) = 152,4(3) pm; mwlar(C-H) = 108,9(5) pm; ∠CCH = 111,9(5)°;cite-ref-11[11]

(in parentesi le incertezze sull'ultima cifra).

La rotazione attorno ad un legame semplice è in genere possibile, anche se questo implica per la molecola superare una barriera energetica (mwnatensione torsionale). Nell'etano a mwnqtemperatura ambiente e anche molto minore la barriera per la rotazione dei mwngmetili attorno all'asse del legame C–C è relativamente piccola, circa 12 kJ/mol, il che permette alla molecola di etano di assumere tutte le conformazioni possibili tra due estreme in funzione dell'angolo di rotazione (angolo di torsionecite-ref-12[12]). La conformazione detta eclissata, con l'mwowangolo diedro HCCH di 0°, è la meno stabile ed ha simmetria mwpaDmwpq3h;cite-ref-0-13-0[13] quella detta sfalsata, con l'angolo diedro HCCH di 60°, è la più stabile (è il minimo di mwqgenergia potenziale) ed ha simmetria mwqwDmwra3d.cite-ref-0-13-1[13] L'instabilità della forma eclissata deriva principalmente dalla reciproca repulsione degli mwsqelettroni di legame (legami C-H) che in questa conformazione sono disposti reciprocamente a distanze minime e in parte dalle repulsioni dei mwsgnuclei degli atomi di idrogeno, che non hanno gusci sottostanti di elettroni.cite-ref-14[14] Tuttavia, la situazione sembra essere più complessacite-ref-15[15] e nella stabilizzazione della forma sfalsata gioca un ruolo non proprio secondario l'mwuwiperconiugazione.cite-ref-16[16]cite-ref-17[17] A temperatura ambiente la rotazione è praticamente libera e la forma sfalsata prevale sulla eclissata per il 99%.

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Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

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• citerefbritannica-com(EN) ethane, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.